目的は「まとも」であること
男性は良い意味でも悪い意味でも、いい加減な生き物で御座います。
人から何かを言われようと知ったことではないと言わんばかりの性格をしている方も多く、良い意味でその性格が発揮されると天才的なクリエイターや時代を変える寵児となるでしょう。一方で悪い意味でその性格が発揮されると行き着く先は犯罪者のような社会的問題児で御座います。
それに比べて女性は、基本的に真面目な生き物であると言えるでしょう。
人の忠告を素直に聞き入れる傾向がありますし、無駄に人と争うことも好みません。
さて、それでは今回の女性はどうでしょうか？
彼女の行動理念は「人から”立派”とか”まとも”と評価されたい」というものであるような気がしないでしょうか？
「都心で働いているという評価を得たい」という感情はその典型ですし、両親から結婚を急かされて真剣に悩むのも「両親や社会から立派な子」と評価されたいという願望があるからこそなのだと私は思います。
「結婚こそがまともだ、という考え方がナンセンスだ」という意見もあるかと思いますが、今回に関して言えばその意見こそがナンセンスでしょう。
結婚が正しいとか間違っているとか、そんなことはどうでも良いのです。
今回の女性が考える「まとも」が結婚であるのなら、その女性の中では「結婚」はまともであるのです。
また仮にこの女性の結婚に対しての価値観を変えることが出来たとしても、ご両親様の価値観を変えることはほぼほぼ不可能でしょう。
そして「両親を含めて社会から評価されたい」という価値観が今回の女性の根幹にある以上、ご両親様がお亡くなりにでもならない限り、その女性は「結婚」を望むのです。
恋愛結婚は面倒
恋愛結婚の場合、出会いから結婚まで約4年かかると言われております。
出会い→友達→恋人→結婚という流れを考えると確かにそれくらいかかってしまうのも仕方がありません。
しかもその過程もなかなかに困難。
友達から恋人になるのも大変ですし、恋人から結婚するのもまた大変。さらに恋人期間は週末を空けなくてはいけなかったり、毎日連絡を取らなくてはいけなかったりと何かと面倒なのも間違いありません。
もちろん恋愛はそういった労力も込みで楽しいものなのですが、それはあくまでも恋愛を楽しみたいと思っている方に限った話。
今回の女性のように恋愛ではなく結婚が目的の方にとっては、ただただ大変面倒なものでしょう。
一方で結婚相談所やお見合い結婚の場合、出会いから結婚までは平均1年。
その過程も恋愛結婚に比べればはるかに楽なものであると言えるでしょう。
それでは今回の女性は一体どちらを選ぶでしょうか？
確かに世の中の多くの女性は、恋愛を楽しみ、その相手と結婚をすることを望みます。
ですが今回の女性のように「結婚」が目的の方にとってはその方法は合理的とは言えません。
割と本気で「誰でも良い」
ご質問文を読む限り、今回の女性がご質問者様に対して強い感情を持っている可能性はあまり高くないと予想されます。
これはご質問者様のことが嫌いというような理由ではなく、単純にそもそも恋愛へのモチベーションが低いからなのです。
ですが、そんなモチベーションの低さに反して、今回の女性は結婚をしたいと願っている。
それではそんな女性が望むものは何でしょうか？
それは「楽であること」で御座います。
一緒にいて楽という意味もありますが、話がトントン拍子に進んで面倒な恋愛をしなくて済むという意味も大きいでしょう。
おそらくは「結婚した」という実績を求めているタイプですので、よほど嫌な相手でなければ、相手は誰でも良いとすら思っているかもしれません。
その点について言えば、ご質問者様が条件を満たしている可能性は極めて高いでしょう。
「一緒に飲みに行った」という表現からしても、おそらくは２人きり。この時点で「よほど嫌いな相手」ではないことはまずまず明白です。特に今回の場合、年齢も役職もご質問者様の方が下でしょうから、パワハラ的な可能性も極めて低いのは間違いありません。
ですので、その方法を取るか取らないかは別にして、ご質問者様が「結婚してください」と真剣に言えば、50％くらいの可能性で成功してしまうのではないかとすら私は思います。
彼女の望みは「世間から”まとも”と評価されること」
その手段として結婚を望んでいるの可能性が高いので、面倒な恋愛を抜きにしたアプローチは彼女にとってメリットの大きいものであるように思います。
一方で「付き合ってください」というような恋愛方面からのアプローチをした場合、その成功率はあまり高くないでしょう。
付き合うのは面倒なのです。それが楽しいと思えない方にとっては尚更のことでしょう。
「親が最近、結婚しないのかと頻繁に聞いてくるので、結婚も視野に入れて考えているけど、恋人作りからとか、結婚相談所に登録するのが面倒で仕方ない。」
ご質問者様はこの言葉が最も気になったと仰っておりますが、この言葉を（都合よく）解釈するとこのように読み解くこともできるとは思いませんか？
「親が最近、結婚しないのかと頻繁に聞いてくるので、結婚も視野に入れて考えているけど、恋人作りからとか、結婚相談所に登録するのが面倒で仕方ない。だから結婚相談所よりもっと簡単に結婚する方法があるならそれが良い」
ご質問者様は今回の女性からどのように思われているのかお悩みのようですが、私の推測では
「恋人」にはしたくないけど、「旦那」にするのは有り
なのではないかと思います。
