【回答】
ご質問誠に有難う御座います。
今回のご質問者様は「一緒にいる人が楽しんでいないと不安になる」とのことですが、もしも彼氏様も「一緒にいる人が楽しんでいないと不安になる方」であった場合、どうなるでしょうか？
基本的に男という生き物は「女性をいかに楽しませたか」ということで、デートの成否を考える生き物で御座います。これは言い換えれば「デート中に女性が楽しそうにしていないと不安になる生き物」ということ。
そもそも論になりますが、この世界には「一緒にいる人が楽しんでいないのに、全然不安にならない人」などほぼ存在致しません。年端もいかぬ子供ならまだしも、ある程度年齢のいった大人であれば、ほとんどの方は「一緒にいる人が楽しんでいるか」ということを不安に感じ生きていると言えるでしょう。
楽しむというサービス
通常「楽しむ人」と「楽しませる人」がいれば、「楽しませる人」がサービスをしているように思えるでしょう。
確かにお笑い芸人さんは「楽しませる」というサービス業をしています。一方で「楽しむ」ということでお金を貰っている人はこの世界であまり見かけません。ですので私たちはどうしても「楽しませる人」が偉いように感じてしまいますが、そんなことはないのです。たいていの大人は「楽しませる人」になりたがっている。ということは「楽しむ」という仕事をする人が足りていないと言えるでしょう。
例えば「犬」
犬は飼い主の前では、とにかく楽しそうに尻尾をふりはしゃぎ回ります。
そんな姿を見て私たち人間は笑顔になるわけですが、これは彼らが「無条件に物凄く楽しそうにしている」というところもあるでしょう。先ほど申し上げた通り、私たち人間は「一緒にいる人が楽しそうにしているかどうか」を物凄く気にする生き物であり、一緒にいる人が楽しんでいると分かることで、自分も楽しくなる生き物で御座います。
犬のように分かりやすく楽しそうにしていてくれれば、こちら側としても「この人（犬）は私と一緒にいて楽しんだ」と安心して楽しめる。これこそが「楽しむ、楽しそうにする」という仕事であると言えるでしょう。
