カラオケ行きたいですね！だけでは不十分
例えば「誘われればデートには行くものの、自分から誘うことはない」くらいの男性とこのような会話をしたと想像して下さいませ。
男性「カラオケめっちゃ行きたいんですよね」
女性「良いですね。私も行きたいです」
さて、ご質問者様は女性側のポジションであり、この男性に対して「デートに誘われれば行くものの、自分から誘うことはない」というくらいの感情しか持っていません。
その状況で、この男性がこの会話のあと「カラオケ」の話をしなかったら、果たしてご質問者様から誘うことがあるでしょうか？
まずご質問者様から誘うことはないかと思います。
何故ならご質問者様は別段「この人とカラオケに行きたい！」とは思っていないのです。誘われないなら誘われないで、そのまま放置をすることでしょう。
そう考えると、この男性がカラオケに行くためには、この会話の後日
「そういえば、前に話したカラオケの件だけど、今週末はどうかな？」
と言わなくてはなりません。
最後まで自分で行かなくてはいけない
私がご質問文で気になったのは次の一文で御座います。
わたしが彼と二人の時に｢カラオケ行きたいなー｣と言うと、｢お、じゃあ一緒にいくか！｣みたいなことを言うんです。でも行かない。いつも思わせぶりなことを言うというか……
この一文ですが、もしもご質問者様が男性であったのなら、誰でも答えが簡単に分かることでしょう。
「いや、そこで終わってたらデートなんか出来るわけがない」と。
せっかく相手が「じゃあ、一緒に行くか」と言ってくれたのですから「じゃあいつにする？」と畳み掛けて日程を決めてしまえば良いのです。
おそらくご質問者様はこのような前振りをしたのだから、男性の方から
「そういえば、カラオケだけどいつ行く？」と提案をしてくれることを想像していたことでしょう。
残念ながら、男性が「誘われれば行くけど」くらいの感情しか持っていない場合、最後の最後までご質問者様がリードをしないとデートになることは御座いません。
これは訪問販売で考えてみると分かりやすいでしょう。
ある日、急に布団の訪問販売が来ました。
話を聞いていると、その布団がなかなか良いものだと感じたし、販売員さんの人柄も良かったので買うことにしました。
ところが販売員さんは実物を持っていなかったので、後日商品と請求書をまとめて送ってもらうことにしました。
さて、その後この布団屋さんから一切連絡がなかったら、ご質問者様はわざわざ連絡をしてまで布団を買おうとするでしょうか？
絶対にしないことと思います。
その販売員さんのことを信頼できなくなった、という理由ももちろん御座いますが、それ以上に「わざわざ自分からアクションを起こしてまで欲しいとは思わない」という感情が強いことでしょう。
今回の場合、確かにその男性は「ご質問者様とのデート」という商品に魅力を感じたので注文をしました。
しかし、注文をしたにも関わらず、販売員であるご質問者様はその後、具体的なプランや日程を連絡しなかったのです。
そして、その男性は何もわざわざこちらからアクションをしてまで、その商品を欲しいとは思っていない。
それならばデートが出来ないのも当然です。
ご質問者様は「思わせぶり」と仰っておりますが「買う」と言っておきながら、後日商品を持って行ったら「やっぱ止めた」と言う人のことを「思わせぶり」と言うのです。
残念ながら、ご質問者様はその「商品を持って行く」という部分が抜けていて、お客様が「わざわざ電話をしない」ということに対して「思わせぶり」と言っているに過ぎないでしょう。
むしろその男性の視点で考えると
「あの子、あれだけ俺のことを誘っておいて、結局行かないのか……思わせぶりな子だなぁ……（まぁ別に良いけど）」
くらいに思っているかも知れません。
